После того, как Винни-пух и его друзья - Пятачок, Иа-Иа и Тигра, успешно покорили все лесные препятствия и нашли сотку меда, им кажется, что их приключения закончились. Но однажды, когда команда спокойно наслаждалась медовым перекусом, в лесу раздаются таинственные шумы и громкий хохот. Друзья сразу бросаются разбираться, что происходит, и встречают загадочного гостя - Кролика Тони, который пришел из далекой страны Эссеисси. Оказывается, что Тони - гений клоунады и попросил Винни-пуха и его друзей помочь ему отыскать его затерявшийся клоунский носок, без которого он не может выполнять свои трюки...