После череды неудач Оливию Манн ждал шанс. Она попала в один проект с Робом Шнайдером и Дэвидом Кэрредином. Эксцентрическая комедия «Большой Стэн» рассказывала остроумную историю превращения мелкого жулика в настоящего героя, готового пойти на всё ради спасения новых друзей. Фильм не очень хорошо выступил в прокате, но в целом запомнился неплохими актерскими работами. И пусть роль Оливии в нем была совсем крошечной – секретарши главного героя – она вполне могла стать началом большой успешной карьеры. Актрису заметили и пригласили в «Железный человек 2». Казалось, что настоящий успех совсем рядом, ведь ты играешь на одной площадке с Робертом Дауни мл. и Гвинет Пэлтроу, и роль была существенной. Оливия перевоплотилась в пронырливую журналистку, которая активно втирается в доверие к Тони Старку, чтобы раздобыть сенсационный материал. Но что-то пошло не так. То ли игра актрисы показалась продюсерам неубедительной, то ли сказался негативный шлейф фильма, который многие называют самым слабым во франшизе.