Мужчину направляют в жуткий город, где повсюду находят обезглавленные тела местных жителей. История начинается с того, как пожилой мужчина ставит сургучную печать на важном юридическом документе. Затем он садится в карету и отправляется в путь сквозь густой ночной туман. Внезапно лошади остаются без управления, а выпрыгнувшего старика лишает головы пугало. Действие переносится в Нью-Йорк тысяча семьсот девяносто девятого года. Констебль Икабод Крейн находит тело человека и настаивает на применении научных методов расследования...