Уже по названию серии понятно в честь посыл серии и то насколько она является мрачной. Барт продаёт Милхаусу свою душу за пять долларов, так как он полностью отрицает существование так таковой душу в целом. Однако для героя это событие приносит огромные последствия. Барт напрочь теряет чувство юмора с ним не хочет играть собака, а также автоматические двери гипермаркета не открываются перед ним. Лиза узнаёт что Барт продал свою душу и говорит ему довольно интересные слова, которые заставляют задуматься над ними...

За более чем тридцать сезонов Барт неоднократно встречался с различными девушками. Пришло время рассказать о каждой из них. И это будет грустная история.