Сайдшоу Боб всегда был не просто злодеем Симпсонов, а изысканным педантом, циничным и прагматичным отрицательным персонажем, тщательно планирующий свой каждый шаг, вероятно это один из самых умных злодеев в Симпсонах! Его любовь к опере, дорогому вину и изысканным манерам — это идеально спланированный им образ, чтобы отгородиться от унизительного прошлого и второго плана у Клоуна Красти. Это его главный подсознательный секрет, который он сам не признает. У Боба всегда есть шанс избавиться от Барта Симпсона навсегда, но он так не делает...