В Голливуде осталось не так много режиссеров, которых можно назвать живыми классиками американского кино, и Роб Райнер - один из них. Он начал свой путь как актер телевизионных сериалов, а карьеру постановщика - с легких и непритязательных комедийных фильмов. Но уже с середины 1980-х Райнер заявил о себе, как о мастере серьезной драмы, и продолжил радовать зрителей на протяжении нескольких десятилетий. Некоторые из его картин и по сей день не покидают всевозможные рейтинги лучших фильмов, подтверждая старую истину о том, что настоящее искусство не имеет срока давности...

Если бы не перипетии в личной жизни режиссера Роба Райнера, вряд ли бы в свет вышла прекрасная романтическая комедия "Когда Гарри встретил Салли". В 1981 году Роб Райнер разводится со своей женой. Прожив пару лет один, Райнер делится своими впечатлениями от холостятцкой жизни со сценаристом Норой Эфрон, и они решают снять фильм о многолетней дружбе мужчины и женщины, которая никак не может перейти во что-то большее. А строится эта дружба на многочисленных разговорах молодых людей о любви и интимных отношениях...