Песня «Московская осень» стала популярной, когда в 2000-м году вошла в альбом Александра Иванова «Когда вырастут крылья». Всего в альбоме было шесть песен. Больше прочих слушателям полюбилась именно композиция «Московская осень». В том же году артист представлял её в отборочном туре конкурса «Песня года». Автор слов и музыки Михаил Шелег говорил, что отдал эти шесть композиций Иванову бесплатно, из любви к искусству и в хорошие руки. Причем, сам Шелег уже исполнял «Московскую осень», но, по его признанию, она ему не шла...