1 сезон Кассандру приставляют к Рапунцель в качестве фрейлины. Сначала её очень бесит наивность принцессы, желание подружиться. Рапунцель, которая ещё нечего не знает о мире, лезет в неприятности, и Кэсс приходиться её вытаскивать. Их дружба была скорее вынужденная. Кассандра и Рапунцель является противоположностями, но понимают друг друга больше, чем всё их окружение. Им всё же удаётся подружиться. Они учатся друг у друга и постепенно сближаются. Кассандра вспыльчива и отстранённа. Она довольно саркастична, и часто ссорится с Юджином, несмотря на то, что Рапс пытается их разнять...