Уже по названию серии понятно в честь посыл серии и то насколько она является мрачной. Барт продаёт Милхаусу свою душу за пять долларов, так как он полностью отрицает существование так таковой душу в целом. Однако для героя это событие приносит огромные последствия. Барт напрочь теряет чувство юмора с ним не хочет играть собака, а также автоматические двери гипермаркета не открываются перед ним. Лиза узнаёт что Барт продал свою душу и говорит ему довольно интересные слова, которые заставляют задуматься над ними...

Милхаус известен прежде всего тем, что был лучшим другом Барта и влюблен в Лизу, но многие не знают, что они могут быть связаны по другой причине. Давайте узнаем в чем именно. Милхаус Ван Хаутен - лучший друг Барта Симпсона, и, как выясняется, они родственники - вот как? «Симпсоны» завоевали особое место в сердцах зрителей благодаря своему юмору и сатирическому стилю, и, хотя его качество с годами снизилось, у сериала всё ещё есть солидная фанатская база, и он не собирается в ближайшее время останавливаться...