Вы когда-нибудь задумывались, почему Барт рисует граффити на стенах школы, а Лиза в свои восемь лет читает Камю и играет на саксофоне? Мультфильм показывает нам их взрослые версии: Барт то становится неудачливым авантюристом, то повторяет судьбу Гомера; Лиза то превращается в уставшую от жизни женщину, то в яростную активистку, которая так и не научилась радоваться жизни. И это не просто причудливые мультяшных персонажи, а прототипы детского поведения, которые встречаются не только на экранах, но и в обычной жизни...

Уже по названию серии понятно в честь посыл серии и то насколько она является мрачной. Барт продаёт Милхаусу свою душу за пять долларов, так как он полностью отрицает существование так таковой душу в целом. Однако для героя это событие приносит огромные последствия. Барт напрочь теряет чувство юмора с ним не хочет играть собака, а также автоматические двери гипермаркета не открываются перед ним. Лиза узнаёт что Барт продал свою душу и говорит ему довольно интересные слова, которые заставляют задуматься над ними...