С приходом нацистской партии в 1930-х годах Босс начал шить и продавать нацистскую форму и в конечном итоге снабжал военное правительство Германии униформой для таких организаций как «Гитлеровская молодежь» и СС...

Пятнадцать лет фирма Hugo Boss шила форму для подразделений СС, вермахта и “Гитлерюгенда”. А в годы войны 1939 по 1945 годы на предприятиях Hugo Boss работали пленные поляки, украинцы и французы — общим числом 200 человек. ***** После войны основатель компании Hugo Boss заплатил штраф около 80000 немецких марок за то, что сотрудничал с фашистским режимом. На этом владелец компании, активный член НСДАП, посчитал себя прощенным. В конце-концов все без исключения немецкие предприятия работали на интересы Германии...