С приходом нацистской партии в 1930-х годах Босс начал шить и продавать нацистскую форму и в конечном итоге снабжал военное правительство Германии униформой для таких организаций как «Гитлеровская молодежь» и СС...

Компания была основана Хуго Боссом в 1923 году. Сначала он производил только рабочую одежду – комбинезоны, непромокаемую одежду и плащи, а позднее – различную униформу. Юджин Холи, зять основателя, присоединился к компании через 16 лет, а в 1948 году дети Хуго Босса преобразовали ее в закрытую акционерную компанию с ограниченной ответственностью. Внуки Босса – Уве и Йохен Холли – пришли в компанию в начале семидесятых годов и стали ее единственными директорами-распорядителями; в те годы объем продаж составлял порядка 4 миллионов марок ФРГ...