Олег появился на свет 21 июня 1964 года в городе Чарджоу Туркменской ССР. Там он с отличием окончил среднюю школу № 15. Завершив среднее образование, устроился комплектовщиком на местную авиатехническую базу, где происходило техническое обслуживание гражданских самолетов. Позже Кононенко поступил в Харьковский авиационный институт, который окончил в 1988 году, став инженером-механиком в сфере двигателей летательных аппаратов. - Я родился с мечтой стать космонавтом. В другой профессии себя не видел...