Родился 31 мая 1860 в Мюнхене. В 1868 семья обосновалась в Лондоне. В 1870-1878 мальчик обучался в Королевской Колледж Скул в Уимблдоне. Намеревался стать актером, посещал занятия театральной студии, однако, серьезно увлекся живописью. Брал уроки мастерства у известного художника Джеймса Уистлера. Во время поездки в Париж познакомился с Эдгаром Дега, который оказал большое влияние на все его последующее творчество. У.Сикерт входил в состав авангардистской художественной группы Камден таун вместе с Люсьеном Писсаро, Огастесом Джоном, Гарольдом Гилманом и др...