Эта песня звучит как самоприговор. Высоцкий вкладывает в слова голос человека, который вернулся живым, но навсегда остался виноватым перед тем, кто не вернулся. Вина выжившего — это отдельная война. Она длится всю жизнь и не кончается с Победой. Всю войну под завязку я все к дому тянулся, И хотя горячился, воевал делово. Ну, а он торопился, как-то раз не пригнулся, — И в войне взад-вперед обернулся, За два года — всего ничего! С первых строк — контраст. Один летал осторожно, воевал «делово», экономя жизнь...

В творчестве Владимира Высоцкого много песен, где война показана без лака и фальшивого блеска. Но «Он не вернулся из боя» — особенная. Она не о батальонах, не о победных реляциях и не о маршах с оркестрами. Это — личный разговор, в котором один человек остаётся наедине с пустотой, образовавшейся там, где ещё вчера был друг. Высоцкий написал её в конце 1960-х, когда в обществе всё ещё жила память фронтовиков, но говорили о войне в основном штампами. Он сделал иначе — убрал пафос, оставив только тишину после боя и мысли того, кто вернулся...