Любовь к литературе вообще и к поэзии в частности зародилась у Высоцкого ещё в школьные годы, с появлением новой учительницы, открывшей юношам мир поэзии Серебряного века. Вместе с постижением творчества Гумилева, Северянина, Цветаевой, подростки и сами пытались что-то сочинять. Сначала, как вспоминает одноклассник Владимира, И. Кохановский, это были эпиграммы друг на друга и одноклассников. И, видимо, не всегда удачные или добрые: "И в то же время мы все стали писать разные эпиграммы друг на друга и просто стишки смешные...

К 40-летию со дня смерти Высоцкого  эта фотография 1962 года с подписью «Так переписывали песни Высоцкого» , вызвала оживленную дискуссию среди любителей его творчества - когда  в «миру» появились первые песни Владимира Семеновича? Источники пишут, что первые песни Высоцкого появились в начале 1960-х годов . Называют такие песни -"49 дней" (1960) о подвиге четырех советских солдат, дрейфовавших и выживших в Тихом океане, и "Татуировка" (1961), положившая начало циклу "блатной" тематики. Однако нашлось немало скептиков...