В 1858 году совет Академии художеств, в которой он тогда учился, предлагает Ивану Шишкину посетить Валаам. Он напишет об этом своей родне следующее: "Я, конечно, согласился, и весьма рад этому. Да и жизнь будет для нас там совершенно новая. Вполне монастырская..." Но поехал он туда не один, а вместе с другими художниками, среди которых был его близкий друг, знакомый ему еще по Казанской гимназии, в которой они учились. В письме своим родным Шишкин напишет о нем: Мой прежний товарищ по гимназии тоже...
Его отец, Иван Васильевич, был главой города Елабуга в Вятской губернии. Родители мечтали дать сыну достойное образование и отправили будущего живописца в Первую казанскую гимназию. Однако Шишкин быстро понял, что не станет чиновником и пойдет по пути искусства. Юноша заручился поддержкой отца и поступил в Московское училище живописи и ваяния. После окончания Московского училища живописи и ваяния Шишкин поступил в Императорскую академию художеств, где моментально зарекомендовал себя как блестящий и выдающийся студент...