Бегая по двору вместе с ребятнёй и помогая на конюшне, он нередко замечал на себе пристальный взгляд помещика Дьяконова. Казалось бы, что могло интересовать барина в этом обыкновенным мальчишке, сыне крепостных? Но Дьяконов знал, что маленький Орест приходится ему вовсе не одной из «крепостных душ», а сыном – пусть и внебрачным. Это и определило судьбу мальчика. Орест Кипренский принадлежал к тем людям, которым часто благоволит Фортуна. По решению помещика Дьяконова он был отправлен на обучение в Академию искусств, где ярко раскрылся талант юноши...

Впервые он описал её в письме от 13 августа 1793 года. Письмо к дочери Вареньке с небольшими изменениями вошло в полное собрание сочинений Кипренского, опубликованное в 1940 году. Сведения о ней малодостоверны: вряд ли эта девочка была даже сколько-нибудь навидна. Обычно писали, что она жила вместе с ними и несколько лет была нянькой. К тому же мать звали не Варенька, а Анна, и она не могла быть изображена на картине. Расположение художника к ней может объясняться не столько её пожертвованием для него, сколько просто её участием в его судьбе...