Один из лучших портретов из череды великолепных картин Валентина Серова — портрет княгини Ольги Орловой, писался почти два года, в 1910-1911 годах. При этом художник работал параллельно и над портретом модернисткой танцовщицы Иды Рубинштейн, которую писал в совершенно иной манере. Орлову же он изобразил, хотя и в изломанной сложной позе, но в традициях парадного светского портрета. Княгиня предстает во всем блеске своих нарядов и апартаментов (картина писалась в ее доме). Назвать ее красавицей трудно, но она была, несомненно, блестящей дамой, привлекавшей к себе взоры. За генерал-майора князя Орлова Ольга вышла замуж в 21 год. Прожив вместе 24 года, супруги развелись. Когда писался портрет, до развода было еще семь лет, Орлова блистала в свете, была погружена в светскую жизнь и думать не думала, какие испытания ждут уже совсем скоро — война, революция, побег из России... Она умерла в эмиграции в 53 года, это был 1923 год. Портрет, написанный Серовым, Ольга очень любила и называла шедевром. Хранить такое достояние у себя дома посчитала неверным и подарила, с трудом оторвав картину от себя, Русскому музею. Третьяковская галерея очень хотела приобрести полотно, но Орлова считала, что оно должно находиться в Петербурге.