У сенатора и генерал-адъютанта Василия Трубецкого было пятеро сыновей. Отец был близок с императорской семьей, сыновья делали карьеру на военном и административном поприще. Все, кроме Сергея. Бретер и весельчак Сергей Трубецкой был красив и талантлив. Не было в нем ни злобы, ни жадности, ни властных амбиций. Людям иного склада большинство его проделок сошли бы с рук. Современники объясняли это простым невезением, но каждый этап жизни Сергея заканчивался крупным фиаско. Отличный старт В 18 лет Сергея зачислили корнетом, но из-за проделок перевели из кавалергардов в другой полк...

Род Трубецких известен плеядой талантов — от крупных дипломатов и мыслителей до храбрых военачальников. Русским семейство стало считаться далеко не сразу. Основателем рода Трубецких стал внук Гедимина, князь Дмитрий Ольгердович. Он получил от своего отца города Брянск, Новгород-Северский и Трубеч (современное название — Трубчевск). Как нетрудно догадаться, от последнего и происходит известная фамилия. В 1379 году, когда к городу подошли войска Московского княжества, Дмитрий Ольгердович не стал сопротивляться и перешёл на их сторону...