У сенатора и генерал-адъютанта Василия Трубецкого было пятеро сыновей. Отец был близок с императорской семьей, сыновья делали карьеру на военном и административном поприще. Все, кроме Сергея. Бретер и весельчак Сергей Трубецкой был красив и талантлив. Не было в нем ни злобы, ни жадности, ни властных амбиций. Людям иного склада большинство его проделок сошли бы с рук. Современники объясняли это простым невезением, но каждый этап жизни Сергея заканчивался крупным фиаско. Отличный старт В 18 лет Сергея зачислили корнетом, но из-за проделок перевели из кавалергардов в другой полк...

От природы неглупый, трудолюбивый и получивший образование в «немецкой земле», князь Трубецкой принадлежал к числу наиболее развитых людей своего времени. В то же время… был в полном смысле слова «куртизаном», т. е. человеком, для которого целью жизни являлся «дворецкий фавор» и соединённые с ним власть и богатство. … Он не гнушался самым низким подлаживанием под вкусы монархов: для забавы весёлого Петра I он ревел на его пирах телёнком; с богомольной Елизаветой рыдал во время церковных церемоний;...