От природы неглупый, трудолюбивый и получивший образование в «немецкой земле», князь Трубецкой принадлежал к числу наиболее развитых людей своего времени. В то же время… был в полном смысле слова «куртизаном», т. е. человеком, для которого целью жизни являлся «дворецкий фавор» и соединённые с ним власть и богатство. … Он не гнушался самым низким подлаживанием под вкусы монархов: для забавы весёлого Петра I он ревел на его пирах телёнком; с богомольной Елизаветой рыдал во время церковных церемоний;...

Род Трубецких известен плеядой талантов — от крупных дипломатов и мыслителей до храбрых военачальников. Русским семейство стало считаться далеко не сразу. Основателем рода Трубецких стал внук Гедимина, князь Дмитрий Ольгердович. Он получил от своего отца города Брянск, Новгород-Северский и Трубеч (современное название — Трубчевск). Как нетрудно догадаться, от последнего и происходит известная фамилия. В 1379 году, когда к городу подошли войска Московского княжества, Дмитрий Ольгердович не стал сопротивляться и перешёл на их сторону...