Он родился крепостным и не имел возможности самостоятельно перебраться даже в другую деревню, что уж говорить о стране. Но его талант оказался настолько ярким, что дал ему возможность совершить кругосветное плавание. Это был первый художник, побывавший на Филиппинах и сделавший акварели местных жителей. И одними Филиппинами дело не ограничилось. Способности юного дарования приметил его хозяин, князь Николай Голицын, который и направил в Совет Императорской Академии художеств прошение взять юношу на обучение...

В юности он пел на клиросе в церкви, работал дворником в Москве, и первый в СССР вышел на сцену в эпатажном костюме. Сергей Пенкин пытался поступать в Гнесинку одиннадцать лет подряд и, несмотря на уникальный голос с диапазоном в четыре октавы, так и не удостоен званий в России. Зрители принимают его таким, каков он есть. Пенкин и сам знает, что поёт «неправильно», не как все. Видимо поэтому он и интересен поклонникам. Музыкальное детство Сергей родом из Пензы, и мало кому известно, что по матери он имеет дворянские корни...