Родился в 1861 году в семье художника-академиста — Н. Г. Шильдера (1828—1898). Специального художественного образования не имел — учился у И. И. Шишкина, посещая его мастерскую. В 1879 году ездил с ним в Крым, в 1893 — в Беловежскую пущу. На передвижных выставках участвовал с 1884 по 1918 годы, член Товарищества с 1891 года. Начиная с 1885 года Шильдер много работал в иллюстрированных журналах: «Север», «Живописное обозрение», «Всемирная иллюстрация», «Ласточка», «Новь» и «Артист» В 1903 году Шильдер стал академиком пейзажной живописи...