В юности он пел на клиросе в церкви, работал дворником в Москве, и первый в СССР вышел на сцену в эпатажном костюме. Сергей Пенкин пытался поступать в Гнесинку одиннадцать лет подряд и, несмотря на уникальный голос с диапазоном в четыре октавы, так и не удостоен званий в России. Зрители принимают его таким, каков он есть. Пенкин и сам знает, что поёт «неправильно», не как все. Видимо поэтому он и интересен поклонникам. Музыкальное детство Сергей родом из Пензы, и мало кому известно, что по матери он имеет дворянские корни...

В своё время Сергея Пенкина называли «принцем» российской эстрады. Уточенный, интеллигентный, с прекрасным голосом – им восхищались во всем мире и пророчили карьеру на Западе. Но он выбрал Россию. Почему Пенкин до сих пор одинок, как он оказался в проекте «Маска» и зачем он выбрал Родину – в материале 78.ru. Биография Сергея Пенкина «На вот тебе, на Пенкина сходи», — говорит герой Сергея Бодрова в первой части фильма «Брат». К выходу фильма Сергей уже был знаменит в мире и собирал большие площадки как «принц из России», а на родине его долгое время не принимали и даже считали выскочкой...