В юности он пел на клиросе в церкви, работал дворником в Москве, и первый в СССР вышел на сцену в эпатажном костюме. Сергей Пенкин пытался поступать в Гнесинку одиннадцать лет подряд и, несмотря на уникальный голос с диапазоном в четыре октавы, так и не удостоен званий в России. Зрители принимают его таким, каков он есть. Пенкин и сам знает, что поёт «неправильно», не как все. Видимо поэтому он и интересен поклонникам. Музыкальное детство Сергей родом из Пензы, и мало кому известно, что по матери он имеет дворянские корни...

С будущим первым мужем Пелагея познакомилась, когда ей было всего 10 лет: это произошло в 1997 году на выступлении команды КВН, в которой играл Дмитрий Ефимович. Конечно, в то время они еще не задумывались об отношениях. Их роман начался существенно позже, когда Пелагея и Дмитрий через много лет встретились в Москве. В 2010 году влюбленные поженились, однако их союз не просуществовал долго. Союз распался пару лет спустя. Многие тогда предполагали, что Пелагея и Дмитрий могли разойтись из-за ее постоянной занятости на работе, а также из-за того что мать певицы не одобрила выбор дочери...