В юности он пел на клиросе в церкви, работал дворником в Москве, и первый в СССР вышел на сцену в эпатажном костюме. Сергей Пенкин пытался поступать в Гнесинку одиннадцать лет подряд и, несмотря на уникальный голос с диапазоном в четыре октавы, так и не удостоен званий в России. Зрители принимают его таким, каков он есть. Пенкин и сам знает, что поёт «неправильно», не как все. Видимо поэтому он и интересен поклонникам. Музыкальное детство Сергей родом из Пензы, и мало кому известно, что по матери он имеет дворянские корни...

В этом году Сергей Пенкин отмечает 35-летие на сцене. Звание Заслуженного артиста России певец получил с явным запозданием — лишь в 2023 году, большую часть своей творческой биографии оставаясь лишь скромным лауреатом различных премий. Сергей Пенкин родился 10 февраля 1961 года в Пензе. В детстве пел в церковном хоре, что уже необычно: кто ещё из отечественных поп-артистов может похвастаться таким стартом карьеры? Возможно, память о тех временах сподвигла Сергея Пенкина много лет спустя профинансировать из личных средств строительство двух часовен в родной Пензе...