Один из самых известных портретов великого писателя был написан художником Осипом Эммануиловичем Бразом. Он был создан благодаря трем лицам: Исааку Левитану, Павлу Третьякову и Осипу Бразу. Левитан был преданным другом Чехова, несмотря на некоторые разногласия, они смогли сохранить теплые отношения до конца жизни. У Левитана было сильное желание, чтобы кто-нибудь из братьев по кисти написал портрет его друга и картина висела в галерее Павла Третьякова. Своими мыслями художник поделился с меценатом и Третьяков договорился с Чеховым о том, что он будет позировать Осипу Бразу...

Первая попытка запечатлеть писателя произошла в 1897 году по заказу Павла Третьякова.  Художник Осип Браз (ученик Ильи Репина) прибыл в подмосковную усадьбу А.П. Чехова.  Стояла жаркая погода, Чехов не мог долго позировать и злился. Создание картины затянулось. Браз был скрупулезным художником, а Чехов не скрывал раздражения.  Получившийся портрет не понравился ни писателю, ни художнику. И картину не уничтожили.  Чехов уезжает во Францию лечиться от туберкулёза. А Осип Браз просит ещё одну попытку...