В его биографии ярко звучат черты циклоидной акцентуации его характера, причем выражены они были крайне сильно, на грани психической патологии. Еврею из обедневшей семьи было крайне трудно прокладывать свой путь в живописи. Да еще и эмоции Исаака были очень яркими, иногда необычными. Например, при обучении он наотрез отказывался рисовать череп. Бледнел и говорил, что череп - это смерть. Да и вообще людей он изображать не любил, предпочитал пейзажи (хотя в то время на пейзажах сложно было заработать)...
А вот и флигель Левитана,
Художник славный там живет,
Встает он очень, очень рано
И тотчас чай китайский пьет. Позвав к себе собаку Весту,
Дает ей крынку молока
И тут же, не вставая с места,
Этюд он трогает слегка. Эти стихи написал сосед-художник Алексей Степанов, живший в двух шагах: на Покровском бульваре. В те времена Левитановский флигель (Большой Трехсвятительский переулок, 1с1) в московской усадьбе Морозовых стоял в обнимку с зарослями сирени. Листья отлиты на темной мемориальной доске с бородатым профилем мастера и длинными артистическими руками...