"Старый пиджак" датирован 1960 годом. В это время в творчестве Окуджавы случилась крупная перемена: он, кроме стихов, начал создавать песни, и они сразу разлетелись по всей стране в магнитофонных записях и сделали его знаменитостью. В 1960 году Окуджава пережил очередную влюбленность – его "королевой" оказалась актриса Жанна Болотова. Возможно, ей и была посвящена эта песня. Конечно, сейчас трудно понять тему портного и любви...

9 мая исполнилось бы 100 лет великому барду поколения шестидесятников Булату Окуджаве. Пройдя через всю войну, он писал о войне не так, как все - "непарадно и лирично". Воспоминания военных лет он пропустил через сердце и создал строки, которые никогда не забудутся. Культпоход знает, куда сходить на Алтае. Песни Окуджавы поют каждый год в его день рождения, удивительным образом совпавшим с днём Победы в Великой Отечественной войне. Об этом совпадении Борис Шалвович говорил всегда радостно, но без эйфории...