"Старый пиджак" датирован 1960 годом. В это время в творчестве Окуджавы случилась крупная перемена: он, кроме стихов, начал создавать песни, и они сразу разлетелись по всей стране в магнитофонных записях и сделали его знаменитостью. В 1960 году Окуджава пережил очередную влюбленность – его "королевой" оказалась актриса Жанна Болотова. Возможно, ей и была посвящена эта песня. Конечно, сейчас трудно понять тему портного и любви...

Представьте себе: уютная московская квартира, в воздухе клубы дыма и зарах мандаринов. За столом — молодые поэты, гитары, стихи, песни и немного красного сухого на донышке стаканов. В самый разгар вечера дверь распахивается, и появляется она — Жанна Болотова. Красавица, словно из кино (что, собственно, недалеко от правды), с глазами, в которые хоть сразу писать стихи. Булат Окуджава, уже знаменитый бард и поэт, взглянул на неё — и пропал. Всё: конец спокойной жизни, здравому смыслу и привычным стихам...