Он родился 8 апреля 1964 года в семье фотомодели и режиссёра. Родители вскоре развелись, а когда Никите исполнилось три года, мама вышла замуж за известного петербургского кинематографиста Виктора Сергеева. Отчим быстро стал для Никиты близким человеком и именно его мальчик долгие годы считал своим родным отцом... Никита рос талантливым ребёнком, прекрасно рисовал и сочинял сказки. Ещё в детстве мама брала сына с собой на фотосъёмки и вскоре уже сам Никита стал работать манекенщиком, снимаясь для модных журналов...
Он стал знаменит в 16, после выхода фильма “Вам и не снилось”. Не по годам серьезный, искренний, талантливый парень с детства поражал режиссеров и коллег глубиной своей игры. Никита Михайловский даже не играл — он проживал каждую роль, пропуская через себя все чувства своих героев. Он будто знал: ему так мало отведено судьбой. И отчаянно торопился жить. За 27 лет Михайловский снялся в 19 фильмах. Писал картины и организовывал выставки, активно развивал подпольную культуру в 1980-х. Ему было тесно в общепринятых рамках, и он не боялся за них выходить...