Первый раз Диана встретила Чарльза, принца Уэльского в шестнадцать лет, в ноябре 1977 года, когда он приезжал в Элторп на охоту. Он встречался с её старшей сестрой, леди Сарой Маккоркодейл. В один из уикендов летом 1980 года Диана с Сарой были гостями в одной из загородных резиденций, и она видела, как Чарльз играет в поло, а он проявил серьёзный интерес к Диане как к потенциальной будущей невесте. Их отношения получили дальнейшее развитие, когда Чарльз в один из уикендов пригласил Диану в Каус прокатиться на королевской яхте Britannia...