Исаак Левитан «На даче в сумерки» написана в девяностых годах девятнадцатого века. Исаак Ильич тогда снимал дачи в Сокольниках, Кусково, Новогиреево, работал там со своими учениками — студентами московского училища живописи, ваяния и зодчества. А ещё в девяностые Левитан подолгу гостил у Чехова в Ялте. Художнику к тому времени уже диагностировали тяжёлый порок сердца. Антон Павлович поддерживал Левитана и как врач, и как друг. Картина «На даче в сумерки» — память о ялтинских днях. Это выражение благодарности...

В том доме, в Градичах, я прожил ровно семь лет. Семь долгих, ни на что не похожих лет щенячьего одиночества и горького постижения реальной жизни без прикрас. В том доме, во всей грубости реальной жизни, навсегда закончилась моя наивная молодость, со всеми ее надеждами и иллюзиями. И началась моя зрелость. В том доме началась моя вторая жизнь. Тогда еще довольно новый, из светлого кирпича, с двумя комнатами, печью и чердаком, наподобие небольшой дачи, он был построен лет десять тому своим хозяином...