Летом 1905 года Томсон переехал в Торонто и поселился в первом из многочисленных пансионов, в которых ему предстояло жить в последующие годы. Он устроился на работу в фирму Legg Brothers ("Братья Легг"), занимавшуюся фотогравюрами, и иногда навещал свою семью по выходным. В свободное время он читал книги (часто стихи), посещал концерты, театр и различные спортивные мероприятия. На нескольких фотографиях, сделанных в это время, он хорошо одет — настоящий денди. Женщинам он нравился, хотя временами бывал угрюм, сварлив и слишком много пил...