В 1915 году, в разгар Первой мировой войны петербургский живописец Василий Шухаев получает приглашение поработать в действующей русской армии. Сперва художник попадает в лейб-гвардии Уланский полк, где создаёт свыше 30 рисунков с изображением офицеров и солдат. К сожалению, эти рисунки, хранившиеся в полковом музее, пропали в последующие военные годы. В 1916 году Шухаев попадает на Рижский фронт в Мариупольский 4-й гусарский полк, где создаёт цикл из 54 портретов и рисунков к картине «Полк на позициях»...
На портрете Ореста Кипренского, мы видим красивого мужчину в форме гусара в белых лосинах. Рука гусара сжимает эфес сабли. Он стоит подбоченясь, в характерной позе, которая, показывает его непростой характер. Перед нами отчаянный воин, немного позер, немного игрок. Как и подобает гусару, он отпустил усы, и один завиток отделился от его курчавых темных волос. Однако, взгляд его задумчив и открывает зрителю другую черту характера нашего героя - у него острый ум и ему не понаслышке знакомы проблемы современной жизни...