Почти всё детство и начало юности Олеши связаны с Одессой. Здесь он близко сошелся со многими будущими знаменитостями - Багрицким, Катаевым, Ильфом, Петровым, и их судьбы в дальнейшем тесно переплелись... Юные, веселые, беззаботные, полные амбиций, они приняли случившуюся революцию с восторгом, как начало новой жизни. И хотя родители Олеши (а они были дворянского происхождения и выходцами из Польши) приняли решение эмигрировать, 23-летний Олеша с ними не поехал, хотя и сильно переживал разлуку. Но в Одессе у него оставались друзья и, конечно же, любовь...

Политолог Александр Морозов со своей версией ответа на главный русский вопрос — «Как же так вышло-то?»: «…сейчас вижу три пункта, которые были просто нами пропущены, попали в мертвую зону зрения. Первый пункт: безусловно, каждый в эти годы работал, увлеченно, у каждого была себе сформулированная жизненная миссия и т. д. Но! Как бы органически воспринималось, что через несколько этажей каждый из нас внутри какой-то клиентелы. И теперь все оглядываются назад и обнаруживают, что миссия давно погорела, а принадлежность к какому-то московскому (или любому региональному) клану сияет в биографии...