Главным московским живописцем XV века был Дионисий. В работе ему помогали два сына Феодосий и Владимир. Художник начинал работать в Пафнутьево-Боровском монастыре (Ни одной работы того времени не сохранилось), в это же время он писал больше светлые иконы митрополитов Алексея и Петра: в среднике каждой иконы изображен митрополит, держащий в одной руке Евангелие, а другой благословляющий мир. В 1480-1490х годах Дионисий работал в Иосифо-Волоколамском монастыре. Там он создал четырехярусный иконостас в церкви и множество икон...

Для современников иконописец Дионисий был «пресловущий», ему поручались столичные заказы: он работал, возможно, неоднократно, в Успенском соборе Москвы, создав вместе с Ярцем, Коней и попом Тимофеем иконостас, включавший «Деисус большей с праздники и с пророки». В Средневековье слава иконописца обычно была неотделима от духовного авторитета мастера: так, преподобный Иосиф Волоцкий ушел на место своих подвигов с иконой Богоматери «Одигитрия» его письма. В Успенском соборе Московского Кремля Дионисию...