Родившийся 15 февраля 1970 года в Чарлстоне, Южная Каролина, Шепард вырос в семье врача и риэлтора. Его путь в искусство начался далеко от галерей и музеев — с улиц, скейтбордов и панк-рока. В 1984 году четырнадцатилетний подросток начал рисовать на футболках и досках для скейтбординга своих друзей. В 1988 году Фейри окончил Академию искусств Айдиллвайлд в Калифорнии, а затем поступил в престижную Школу дизайна Род-Айленда, где и произошло событие, изменившее не только его жизнь, но и весь мир стрит-арта...