Его отец, Феодосий Щедрин, был известным скульптором и ректором Императорской Академии художеств. Поэтому путь в искусство начался очень рано: уже в 9 лет Сильвестр Щедрин поступил в Академию художеств, где выбрал специализацию пейзаж. В 1811 году за дипломную работу он получает Большую золотую медаль Академии художеств и право на пенсионерскую поездку в Италию, высшую награду для молодых художников того времени. Однако из-за Отечественной войны 1812 года поездку пришлось отложить. Только в 1818 году Сильвестр Щедрин наконец отправился в Италию. Именно там сформировался его уникальный художественный язык...