Родился Эрнест 21 июля в 1899 году в пригороде Чикаго. Его мать была очень эмоциональной и эксцентричной, а отец замкнутым и суровым. Отец занимался медициной. Мать оперная певица, но после стала заниматься воспитанием детей, которых было шестеро. Хемингуэй стал вторым ребенком. Его мать так сильно хотела девочку, что, когда родился Эрнест она его до четырех лет одевала в девичьи платья. Так он в них и ходил, а на голове у него красовался пышный бант. Семья была довольно обеспеченной. Отец с раннего детства привил Эрнесту любовь к природе...

Детство Эрнест Хемингуэй родился в благополучной семье, проживающей в привилегированном пригороде Чикаго - Ок-Парк. Его отец, Кларенс Эдмонт Хемингуэй, был врачом-акушером, а мать, Грейс Эрнестин Холл-Хемингуэй, - оперной певицей. Мать Эрнеста с раннего детства одевала мальчика в девичью одежду, так как очень сильно хотела вторую дочь, а также заставляла учиться играть на виолончели, что не раз становилось причиной для конфликта. Позднее биографы отметят, что такое странное отношение матери к своему сыну станет ключевым фактором, вызвавшим столько психических расстройств...