Чехов, будучи тяжело больным туберкулезом, почти постоянно жил в Ялте с 1898 года. Он был внимательным наблюдателем атмосферы курортного города: временные знакомства, иллюзия свободы от условностей, курортные романы. Он видел множество "дам с собачками" и мужчин, ищущих развлечений. Чехова глубоко волновала проблема фальши, пошлости и духовной пустоты светской жизни и мещанского быта. История Гурова и Анны Сергеевны стала для него способом исследовать, может ли настоящая любовь пробиться сквозь эту толщу условностей...

Даму с собачкой» часто читают как самый светлый чеховский текст — будто это идеальная история любви, внезапной, искренней, спасительной. Но Чехов устроил рассказ гораздо сложнее. Это не романтический взрыв чувств и не рассказ об «измене судьбе». Это произведение о том, как человек впервые видит себя вне роли, которую сам себе назначил. Именно поэтому рассказ остаётся современным: он не о запретной страсти, а о пробуждении сознания. Гуров — фигура до оскорбления типичная: образованный, уставший, циничный, привыкший к лёгким связям...