Уинстона с самого рождения ждала непростая судьба. Отец Черчилля был одним из членов знатного рода герцогов Мальборо, мать слыла первой красавицей и завидной невестой из семьи американских финансистов...

Как уже было сказано ранее, в детстве родители маленького Уинстона не особо баловали его своим вниманием. Это было продиктовано особенностями данной эпохи, в те времена, родители почти не занимались воспитанием своих отпрысков-ни старшим Уинстоном, наследником рода, ни младшим, который родился через 6 лет Джоном Стрэнджем. Отец постоянно пропадал на заседаниях в палате Лордов, мать, по возможности, поддерживала мужа,практически не уделяя маленькому Уинстона и его брату особого внимания. Уинстон рос непослушным и своенравным ребёнком...