Чехов, будучи тяжело больным туберкулезом, почти постоянно жил в Ялте с 1898 года. Он был внимательным наблюдателем атмосферы курортного города: временные знакомства, иллюзия свободы от условностей, курортные романы. Он видел множество "дам с собачками" и мужчин, ищущих развлечений. Чехова глубоко волновала проблема фальши, пошлости и духовной пустоты светской жизни и мещанского быта. История Гурова и Анны Сергеевны стала для него способом исследовать, может ли настоящая любовь пробиться сквозь эту толщу условностей...