"Старый пиджак" датирован 1960 годом. В это время в творчестве Окуджавы случилась крупная перемена: он, кроме стихов, начал создавать песни, и они сразу разлетелись по всей стране в магнитофонных записях и сделали его знаменитостью. В 1960 году Окуджава пережил очередную влюбленность – его "королевой" оказалась актриса Жанна Болотова. Возможно, ей и была посвящена эта песня. Конечно, сейчас трудно понять тему портного и любви...

Жизнь Окуджавы была не просто нелегкой, она была трагичной. Он столько сделал для отечественной культуры, что, слушая гневные упрёки в его сторону, я думаю о том, как быстро у нас забывают заслуги и как любят осуждать...