Осип Браз учиться начал в Одесской рисовальной школе у К. Костанди; продолжил образование в Мюнхене, в частной школе знаменитого Холлоши (у него учились и Добужинский, и многие другие русские художники). Затем во Франции и Голландии изучал работы старых мастеров, знакомился с современным искусством. Уже сложившимся мастером Браз поступил в Петербургскую Академию Художеств, в мастерскую Ильи Репина. Тогда же начал участвовать в выставках. Его работы, по мнению А. Н. Бенуа, отличали "зрелость вкуса и какой-то "европеизм""...

Один из самых известных портретов великого писателя был написан художником Осипом Эммануиловичем Бразом. Он был создан благодаря трем лицам: Исааку Левитану, Павлу Третьякову и Осипу Бразу. Левитан был преданным другом Чехова, несмотря на некоторые разногласия, они смогли сохранить теплые отношения до конца жизни. У Левитана было сильное желание, чтобы кто-нибудь из братьев по кисти написал портрет его друга и картина висела в галерее Павла Третьякова. Своими мыслями художник поделился с меценатом и Третьяков договорился с Чеховым о том, что он будет позировать Осипу Бразу...