Журналист Financial Times Кристофер Миллер обратил внимание на сильный контраст во внешнем виде Уиткоффа на переговорах с Украиной и
Россией. В Майами, на встрече с Умеровым и украинской делегацией, он выглядел «небритым и неопрятным, серьёзным, избегал зрительного контакта и не улыбался». На переговорах в Кремле с Путиным Уиткофф был «улыбающимся, гладко выбритым и внимательным»...