Порой в объективе Билла Каннингема оказывались обычные люди, случайные прохожие, наряды которых показались фотографу необычными, экстравагантными, утончёнными или изящными. Но отдельным достижением Каннингема считается то, как он стал снимать звёзд в повседневной жизни. Подчас, он даже не замечал, что снимает звезду – великую актрису Грету Гарбо на одной из своих фотографий Каннингем узнал только задним числом, при помощи читателей.