Конфликт Зеленского и Кличко начался задолго до того, как Зеленский стал президентом Украины. Будучи актером, Зеленский в своем шоу „95-й квартал“ создал образ дебильного, глупого мэра Киева Виталия Кличко. До сих пор этот образ эксплуатируется в этой программе. С тех пор Кличко не раз заявлял о том, что этот мем несправедлив в отношении него, что это политический заказ.