С 2014 года Олег Гришин с позывным «Медведь» командовал взводом 11 отдельного гвардейского мотострелкового Енакиевско-Дунайского полка, больше известного как батальон «Восток». 28 июля 2014 года батальон под его руководством сражался с националистами в районе Саур-Могилы. Офицер лично вёл огонь по наступающей пехоте. Вражеский танк выстрелил прямо в парапет, за которым сидел Медведь – этот выстрел стал для командира смертельным. За весомый вклад в защиту Республики Олегу Гришину было присвоено звание Героя Донецкой Народной Республики посмертно.