476 подписчиков
РЕАКЦИЯ МИЦУНОБУ
Как провести стереоинверсию OH-группы в молекуле спирта? Всем стоит знать!
Как мы помним, спирты R-OH плохо вступают в реакции нуклеофильного замещения из-за того, что частица OH⁻ — не самая лучшая уходящая группа — сравните, например, с I⁻. Поэтому нужно как-то исхитряться, чтобы заместить группу R-OH на некоторый R-Nu (Nu — нуклеофил). Одним из таких исхитрений является наша реакция.
К спирту добавляют смесь NuH, DEAD и PPh₃. Сначала DEAD (диэтилазодикарбоксилат) и трифенилфосфин PPh₃ реагируют. [рис. 1] Далее спирт, у которого N⁻ забирает протон, забирает себе трифенилфосфиновую группу. [рис. 2]
Образуется спирт, только вместо -OH там стоит группа -OPPh₃, где на фосфоре положительный заряд. Это — хорошая уходящая группа для реакций SN2! [рис. 3]
Вот и всё! Мы заместили группу -OH на группу -Nu.
#органика #реакции
Около минуты
5 октября 2022