478 подписчиков
ПЕРЕГРУППИРОВКА «ОКСИ»-КОУПА
Модификацией обычной реакции Коупа, условно называемой окси-перегруппировкой Коупа, или перегруппировкой окси-Коупа, является перегруппировка аллилвинилкарбинола. [рисунок]
В данном случае соединение, содержащее две двойных связи на расстоянии в четыре одинарных, имеет в третьем положении гидроксигруппу, которая при депротонировании (депротонирование обязательно!) превращает соединение в соль спирта, которой очень выгодно перегруппировываться с образованием енолята, который затем превращается в устойчивый альдегид.
Ещё раз стоит отметить, что для прохождения реакции необходим именно депротонированный спирт, причём депротонированный не литием, не реагентами Гриньяра, не натрием, а именно калием, а лучше — калием с краун-эфиром.
#органика #реакции
Около минуты
3 сентября 2022